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大学毕业后，曹国伟去上海电视台当了两年记者，然后赴美求学，先在奥克拉荷马大学拿了新闻学硕士，再到德州奥斯汀大学拿了财务专业硕士。曹由此转入企业界，并很早就加入美国会计师协会，成为美国注册会计师。
从1993到1999年，曹在普华永道工作，负责为硅谷地区的高科技公司提供审计服务和商业咨询。
1999到2000年，曹国伟以财务副总裁身份加盟新浪，运作新浪的美国上市。他参与设计的中国互联网公司在海外上市的结构，为新浪之后十余家中国概念股在美上市提供了借鉴。2001年起，他开始担任新浪CFO。
2000到2001年，在汪延与曹国伟的共同推动下，新浪改变了照搬美国的网络广告销售方式，改为符合中国广告主需求的分时段、全流量的模式，受到广告主和客户的肯定。这一举措为新浪在互联网广告市场的领先地位奠定了基础。
2003年，曹国伟亲自主持谈判完成两次并购(讯龙和网兴)，使新浪在无线市场后来居上，获得稳定的利润。
2004年6月，曹兼任新浪联席运营长，开始全面负责网站运营、广告销售和市场。他对广告销售部门进行全面重组，引进了系统化的销售管理体系，使新浪2005年的广告销售业绩增长率三年来首次超过主要竞争对手。与此同时，他极力推动博客发展计划，赢得了新浪博客的成功。
曾获“2005年度中国杰出CFO”及“2005年度中国广告影响力人物”等荣誉。
2005年9月，曹升任新浪总裁并兼任首席财务长。2006年5月10日，担任新浪CEO。
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